Drive to Sail is op 1 augustus 2006 opgericht door Jack Kuin en Johan Repko. In de eerste jaren werden er vrijwel uitsluitend trailerbare kajuitzeiljachten verkocht, later werden dit grotere modellen en kwam er een jachtmakelaardij bij.
Anno nu is Drive to Sail importeur van Huzar en Mariner Yachts, beschikt over een kleine verhuurvloot en kan service verlenen op veel gebieden.
Het bedrijf wordt gevoerd door Johan Repko en is gevestigd in de stad Groningen (Finse haven)